Fehler im Skript

[Christin]

Bitterstoffe S. 16
Beim Cnicin ist eine Doppelbindung zu einer Methylgruppe, die DB stimmt, aber dran gehört eine CH2-Gruppe

[Robert]

@Katha: Berberin ist nicht in dem Sinne basisch wie wir es gelernt haben... Die Basizität ist im Skript immer auf die korrespondierende Säure bezogen, und da es zu Berberin keine Säure gibt (kann kein Proton mehr aufnehmen), ist es eben seeehr basisch. So habe ich das jedenfalls verstanden.

:huh:

[Christin]

@ Robert: Wie würdest du es denn erklären?

[Robert]

so richtig hab ich leider auch keine Erklärung :/

lt. Hänsel/Sticher gibt es halt noch diese Carbinolaminform des Berberins. Daraus entsteht dann durch Abspaltung des Hydroxids (=Basizität) die Ammoniumform.. Dort steht das als Erklärung für die Bildung von Salzen in Mineralsäuren...

Eventuell entsteht auch in Lösung zuerst die Carbinolaminform, die ja auch etwas basisch ist (tert. En-Amin)

[das_Alpacca]

Also Leute nehmts mir nicht übel, aber die an einigen Stellen(z.B: bei den Indolalkaloiden beim Acid-Dye Verfahren vorkommen Ionenpaare, die aufgrund ihres Paardaseins NICHT polar sein sollen, sind mir etwas suspekt. Ich würde mir zwar vorstellen, dass es so gemeint ist, dass die Ionenpaare im wesentlichen nur gegenseitig auf einander wechselwirken und diese Wechselwirkung nach außen durch die großen apolaren Reste stark abgeschirmt wird. Aber nichtsdestotrotz wirkt polares Verhalten doch nicht 'selektiv' auf bestimmte Moleküle. Wenn ne Ladung da ist, dann wirkt die auch auf alle polaren Verbindungen in der Umgebung. Oder gibts hier noch nen fulminanten Trick?

[Christin]

Mh, zumindest im Versuch hat es geklappt... Die organische Phase ist tatsächlich rot geworden und wenn ich mir diese beiden Verbindungen so anschaue, könnten sie sterisch ziemlich gut aufeinanderpassen und die Ladung abschirmen... Andere Wechselwirkungspartner sind sonst noch die Wassermoleküle und einzelne ionen des Wassers sowie die Ionen der Citronensäure...

HS sagen aber auch (S. 1421 8. Aufl), dass das Ionenpaar undissoziiert ist, genauso wie beim Opium...

[das_Alpacca]

Im Skript richtig, aber in der Altklausur 06 falsch: Neohesperidin, nur, dass sich nicht manch einer wundert, so wie ich.

[Christin]

im Skript Kohlenhydrate sind die Zacken-Kettenformen von Glucose und Mannose bei der Osazonreaktion falsch (Stereochemie!!), die Reaktion hingegen ist ok.