wieso spielt das eine rolle, ob nun sp3 oder nicht, schließlich werden ja keine freien elektronenpaare verschoben, es geht ja nur um positive und halt negative Teilladungen, die sich gegenseitig stabilisieren.
wieso spielt das eine rolle, ob nun sp3 oder nicht, schließlich werden ja keine freien elektronenpaare verschoben, es geht ja nur um positive und halt negative Teilladungen, die sich gegenseitig stabilisieren.
Also ich geh mit den Produkten konform, aber ich würde behaupten das man das ganze auch umdrehen kann.
Weil: Wenn man zuerst das Brom an den Ring addiert
1. bleibt HBr übrig und
2. mir fällt kein Grund warum der bromierte Ring einer elektrophilen Addition im Weg stehen sollte..
jaa, aber brom kann sich doch schon an die doppelbindung addieren und dann kann HBr nix mehr ausrichten...
@DeX77: Nur würde das Brom sowohl katalytisch an den Ring substituieren als auch ganz von alleine an der Doppelbindung der ungesättigten Seitenkette (Es ist ja nicht angegeben, dass es sich um jeweils ein Äquivalent handelt!). Ist aber die Doppelbindung bereits bromiert, hat HBr den Zonk und ihm bleibt nichts anderes übrig als faul rumzuhängen, denn am Benzolring kann es nicht substituieren (und wenn, dann höchstens der positiv geladene Wasserstoff - dann würde dann H durch H ersetzt...); eine Addierung fällt genauso flach, weil eine Rearomatisierung energetisch günstiger ist als eine Addierung (Delokalisierung der 6 π-Elektronen: 206 kJ/mol vs. 2 Doppelbindungen: 230 kJ/mol über Referenzwert: Cyclohexan).
@tony: Du warst schneller
tja, hab mich halt kurzgefasst
trotzdem würde es, wenn es sp2 wäre, sicher leichter möglich sein, die Elektronen aus dem pi - system zu verschieben bzw. sicher gravierender mit den Partialladungen.
Es klingt einleuchtend, dass die Rekation auch andersrum laufen könnte, da das Br am Propan ja nun nicht viel bewirkt.
Also laut http://www.chem.ucalgary.ca/courses/...12/ch12-5.html
braucht man den Fe3 Komplex grade um das Br elektrophiler zu machen.
Demnach würde wenn man zuerst den 2. Schritt macht die Doppelbindung mit bromiert?
Heißt also "nein, man kann es nicht umdrehen weil Schritt 1 durch Schritt 2 mit abgedeckt wird"?
*schreiend im Kreis rumrenn*
aber miriam, wieso andersherum? durch elementares brom entsteht ja ein dibrompropan und das ist ja dann nicht das gleiche wie bei der ersten durchführung...
ja, das stimmt auch wieder. ich sehe nur noch brom ;-)!
morgen wird's schon klappen....
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