ja klar, aber ich weiß halt ni, ob das was zur sache tut, ob der katalysator nun da ist oder nicht, deshalb mein erklärungsversuch mit kat... also meinste, dass man die Reaktion nicht andersherum durchführen kann?
ja klar, aber ich weiß halt ni, ob das was zur sache tut, ob der katalysator nun da ist oder nicht, deshalb mein erklärungsversuch mit kat... also meinste, dass man die Reaktion nicht andersherum durchführen kann?
Ich danke euch erstmal. Ich finde es nach euren Anregungen eigentlich logischer, dass man die Reaktion nicht anders herum durchführen kann.
Ich meine, dass es in anderer Reihenfolge nicht geht. Ob nun mit Kat oder ohne ist ja hinfällig, die Reaktanten stehen auf den Reaktionspfeilen.
ich würde zu 11. sagen, dass als erstes das HBr an die Doppelbindung des Propen addiert wird, dann im 2. Schritt wird das Brompropan gegen das Bromoniumion substituiert, und es bilden sich eben der Brombenzol und 1,2 Dibrom-2-methyl-propan. Das wären die beiden Produkte. Wenn ich nun den Spaß umdreh, und überlege, ob es andersrum ablaufen würde, dann würd ich sagen nein. Da hat Matthias recht, wir brauchen für den 2. Schritt schon aus gutem Grund den Kat. .
ich kann mir irgendwie nichts vorstellen, dass das komplette propan abgespalten wird. hätte das irgendwo an ortho oder para drangehangen, von wegen stabilisiertes carbeniumion an der stelle, wo dann der erstsubstituent ist. bei b) fragt er ja auch nach der regioselektivität.
naja und der zweite schritt ginge ja nur soweit, dass der propenrest da mit brom addiert werden würde und wenn hbr an den ring kommt, würde das ja zum verlust der aromatizität führen etc...
nee nee, als erstes HBr addieren, dann haben wir ein monobrompropan mit phenylrest. dann kann ja nur noch das propan abgespalten werden, welches dann ein dibrompropan ist. ansonsten könnte vielleicht sich das brom in ortho oder para anlagern, aber ist der -I-Effekt dafür nicht zu klein, oder kannst du da irgendwelche Mesomerieformen finden? ... Das Brom hängt an sp3, daher ist es schwierig. .... ich tendiere zu dem Ersten.
hmmm, aber wie willst du denn das propan abspalten? zwar ist der +I-Effekt nicht der allergrößte, aber ich würde schon sagen, dass das in ortho und para dirigiert.
Ich denke auch nicht, dass Propan abgespalten wird. Dazu fällt mir aich kein Mechanismus ein (z.B. FC sorgt ja nur dür Anlagerung, nicht für Abspaltung).
Wozu braucht man eigentlich bei induktiven Effekten Mesomerieformeln? :huh:
Ein Brom-Substituent macht meiner Meinung nach nicht den ganzen Isobutyl-Teil zum "elektronenfreien" Gebiet. Im Falle von induktiven Effekten gibt es nur die Ausbildung einer Partialladung am letzten Atom vor dem Aromaten - in diesem Fall meiner Meinung nach schwach negativ. Das stabilisiert eine reale positive Ladung am Aromaten-C-Atom Nr. 1 bei einer SEAr-Reaktion und führt zu ortho- und para-Angriffen am Aromaten.
Dann wären das meine Produkte 1 und 2:
Geändert von MSc (03.08.2009 um 10:54 Uhr)
naja, die mesomerieformeln kannste ja so formulieren, dass die positive Ladung bei ortho und para Angriff anm C-Atom des Ringes liegt, das eine Bindung zu dem "negativen" C-Atom des Alkylsubstituenten hat und sich so positive und negative ladungen zumindest etwas ausgleichen (ist vielleicht nicht das richtige Wort) können
Geändert von Tony (03.08.2009 um 16:22 Uhr)
na gut, so wie es matthias geschrieben hat, kann ich mit leben. wichtig ist aber eben, dass die C-Atome des Propan sp3 hybridisiert sind und so der -I-Effekt des Brom am 2. C-Atom des Propan abgeschwächt wird, sodass sich eine vernüftige Stabilisierung des Aromaten einstellt. Dann kann das Bromonium wirklich in o oder p angreifen.
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