ich hab da mal 'ne frage

[itac.cati]

... und zwar im skript: 13-7
der mechanismus an sich ist ja ganz logisch, aber warum läuft die rkt. eigentlich ab? ich bin nämlich der meinung, dass es für das katalytisch wirksame proton doch eigentlich besser wäre sich vom doppelt gebundenen carbonyl-sauerstoff angreifen zu lassen.... das gibt dann ein wunderbares mesomeriestabilisiertes kation...und alle sind glücklich, aber nix mit dehydratisierung.
wo ist mein denkfehler???

[ooonja]

Vielleicht könnte man das ganze unter dem Aspekt sehen, dass Wasser ja eine gute Abgangsgruppe ist. Außerdem entstehen aus einem Teilchen zwei Produkte --> entropische (klingt komisch, aber naja) begünstigt.

[das_Alpacca]

Cathi, ich hab jetzt mehrfach hin- und herüberlegt;-), so (wie ich denke dass) du das meinst, soll ja im Prinzip die ganze Carbonsäurefunktion(zusammen sind es Carbonylgruppe mit OH-Substituent ja letztendlich), wenn man sie mal so betrachtet, nochmal ein Proton bekommen, es würde dann COOH2 entstehen. Da hier im wässrigen Milieu gearbeitet wird, wäre diese schlichtweg nicht stabil.
Beachte weiterhin mal die kleinen fettgedruckten Kommentare unter den aktivierten Zuständen für den jeweiligen E2 oder E1 Mech., ich glaube die spielen hier eine entscheidende Rolle.
Und da wir im Wässrigen arbeiten spielt auch noch die hohe Rkt.-geschwindigkeit von Säure-Base-Rkt. eine Rolle(wenn auch nur ne untergeordnete), würd ich sagen, denn ein stark C-H-acides Proton, dürfte viel schneller mit Wasser "reagieren", als es von einem beliebigen Nucleophil angegriffen werden kann.

So, und wenn das jetzt totaler Quatsch ist, dann kann man die Frage wiederholen: "Was machen Sie denn in Organik?"^^

[itac.cati]

ahhh, so langsam fliegt in meinem kopf alles durcheinander.
aber wenn es sich um ein carbonsäurederivat handeln würde, ...also quasi einen hydroxyester(?) und wir mal bissle katalytische säure drauf kippen, dann wird das doppelt gebundene sauerstoffatom protoniert oder wie? ... war ja beispielsweise bei einer umesterung der fall, oder amidbildung.
ich weiß, dass ich jeweils noch die entsprechenden reagenzien benötige, aber mir gehts eigentlich nur um die säurekatalyse, aber wahrscheinlich kann man die nicht getrennt vom restlichen mechanismus betrachten, richtig?
*oooompf*

[Christin]

Ich denke, dass es möglich ist, dass in diesem Fall als Nebenprodukte Ester auftreten (du hast ja Säuren und Alkohole, wenn du es so willst). Allerdings sind die Esterbildungen ja Gleichgewichtsreaktionen und im wässrigen Milieu unter Säurekatalyse ist die Ausbeute nicht so hoch, sodass es immer noch eher die Rückreaktion gibt.
Da ist der Weg zur konjugierten und damit stabilen alpha-beta ungesättigten Carbonsäure doch viel cooler, zumal (wie das_Alpacca schon angesprochen hat) die C-H-Azidität nicht zu vergessen ist.