Vorbereitung Synthesen

[Nachi]

Kann ich mir grad überhaupt nicht vorstellen. Kannst du mir da auch wieder auf die Srünge helfen ^^?

[Riemes]

Es könnte auch noch Diphenylsulfon entstehen...Vielleicht meint er das damit?...Also das Toluolsulfonsäurechlorid kann ja nochmal aromatisch substituiert werden: Quasi dann CH3-Phenyl-SO2-Phenyl-CH3
Pancha meint eine doppelte Sulfonsäure: Also zweimal Sulfonsäure an einem Aromaten.

[Nachi]

Achso! Ja doch, das kann sein bzw. in meinem Kopf macht es grade Sinn ^^. Lässt sich das denn auch so "einfach" beim Waschen mit Wasser/NaHCO3 bzw. dann beim Umkristallisieren mit Petrolether entfernen?
Wobei...ich frage mich grade, ob das funktioniert. Da ist ja schon ziemlich wenig Platz. Zwar ziehen die beiden sauerstoffe die Elektronen, aber hatte die OH-Gruppe nicht eher einen nachteiligen Effekt? Wenn da nun praktisch noch ein Toluol angreifen würde, dann könnte die OH-Gruppe ja dann abgehen, wenn es das H+ aus der vorherigen Sulfonierung ausnimmt. Aber ich weiß eben nicht genau, ob das sterisch überhaupt klappt.

edit: Erst jetzt deinen letzten Satz gesehen. Sprich OH-SO2-Phenyl-SO2-OH. Das meinst du, oder?

[Riemes]

OH-SO2-Phenyl-SO2-OH ist das was Pancha geschrieben hat. Disulfonsäure

Hab mich geirrt, ich habe gedacht ihr macht die Reaktion mit Sulfurylchlorid: Cl-SO2-Cl, dann könnt das Sulfon Phenyl-SO2-Phenyl entstehen. Bei eurer Reaktion Mit Chlorsulfonsäure natürlich nicht.
Sorry

[Nachi]

Okay ^^. Danke dafür! Wenn ich das richtig sehe, kann das dann ja auch leicht beim Waschen bzw. Umfällen entfernt werden. Danke nochmal für die Hilfe ihr zwei!

edit: Habe mal weiter drüber nachgedacht. Die Methylgruppe kann ja eigentlich nicht so einfach abgehen. Kann es nicht eher sein, dass meine p-toluolsulfonsäure (die ich ja zwischendurch erhalte) an der OH-Gruppe protoniert wird, Wasser abgeht und ich dann also CH3-Phenyl-SO2^- erhalte?

[Nachi]

Einfach zur Ergänzung des Ganzen (und falls jemand auch mal auf dieses Problem stoßen sollte): Die nebenprodukte sollten p-Toluolsulfonsäure (hatte zwar das angegeben, was ich oben beschrieben hatte, aber ich denke, dass mein Dozent das auf die Schnelle falsch gesehen hatte und es die Säure sein soll) und als zweites o-Toluolsulfonsäurechlorid.