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Thema: Anisaldehyd-Schwefelsäure

  1. #1
    Neuer Benutzer Avatar von Sarah
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    Anisaldehyd-Schwefelsäure

    Herr Rusch hätte gerne noch ein paar Reaktionsmechanismen für das ÄÖ6-Protokoll (Baldrianwurzel) von mir. :s
    Ich versuche schon den ganzen Vormittag zu verstehen wie das abläuft, komm aber nicht dahinter.
    Vor allem bei der Detektion: Fest steht, das Anisaldehyd durch Schwefelsäure kationisch,also elektrophil wird und dann einen elektronenreichen Aromaten angreift. Im Schneider steht,dass Valerensäure und Hydroxyvalerensäure durch diese Reagenz nachgewiesen werden. Die sind aber beide nicht aromatisch,wie soll das also bitte funktionieren? :huh:
    Geändert von Sarah (24.11.2009 um 10:16 Uhr)

  2. #2
    Erfahrener Benutzer Avatar von Robert
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    a) vielleicht reicht auch eine Doppelbindung um elektrophil anzugreifen (Vgl: Zucker können auch nachgewiesen werden mit Anisaldehyd-Schwefelsäure - die haben weder DB noch Aromat)

    b) durch die konzentrierte Schwefelsäure kommt es zur Oxidation und es entsteht ein Aromat

    ich tendiere zu (a)

  3. #3
    Neuer Benutzer Avatar von Sarah
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    Naja, die Zucker werden ja durch die Säure oxidiert und nach paar Umlagerungen wird aus denen ein Furfural. Die Zucker stellen also hier die Aldehydkomponente dar und Anisaldehyd,Thymol,... oder Vanillin liefern den Aromaten mit nötigen OH bzw. OCH3 Gruppen.

    Valerensäure und Hydroxyvalerensäure müssten zu Aldehyden reduziert werden damit das funktioniert. Aber wodurch soll das passieren? Glaub ich irgendwie auch nicht...

  4. #4
    Erfahrener Benutzer Avatar von Robert
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    aber anisaldehyd ist ja selbst ein aldehyd.. dann müsste sich ja alles anfärben?

    einfach die addition der db an den aromaten? geht sowas nich?

    Organische Chemie is scho lange her :/
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    Geändert von Robert (24.11.2009 um 21:41 Uhr)

  5. #5
    Neuer Benutzer Avatar von Sarah
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    Hm, ja das sieht schon logisch aus und müsste auch farbig sein.
    Herr Rusch meinte aber, dass ein Triarylmethanfarbstoff entstehen müsste. Als ich ihm wie oben erklärt hab, dass das so nich geht, meinte er: wahrscheinlich ungeklärter Reaktionsmechanismus. Ob das wirklich so ist, soll ich aber noch im AB-Kommentar nachlesen.

    Danke

  6. #6
    Apothekerin Avatar von Kirsten
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    im AB-Kommentar steht nicht viel dazu, nur ein Verweis auf den Wichtl und noch eine andere Literaratur

    Im Wichtl steht keine Reaktionsgleichung und das andere hatte ich nicht gefunden...

    @Robert: Woher hast du die Reaktionsgleichung?
    Geändert von Kirsten (26.11.2009 um 12:17 Uhr)

  7. #7
    Erfahrener Benutzer Avatar von Robert
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    wenn man weiß, dass ein triarylmethanfarbstoff entsteht, kann man bestimmt auch noch was entwerfen. Die Reaktionsgleichung da oben ist ausgedacht, wie es denn reagieren könnte - vielleicht kann man die konjugation über den sesquiterpencyclus auch noch ausbreiten.

    Dazu würde Hr Briel sagen: Wenn man es gut begründen kann, ist in der Chemie alles möglich
    Geändert von Robert (26.11.2009 um 15:17 Uhr)

  8. #8
    Labor-Zwerg Avatar von midget89
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    Laut seinem Skript entstehen übrigens Triphenylmethanfarbstoffe... Die Reaktion steht auch in diesem Skript was Christin online gestellt hat in nem andern Fred... Is dort aber mit Vanillin - H2SO4 gezeigt sollte aber mit Anisaldehyd eigtl genauso ablaufen...

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