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Thema: Optische Aktivität

  1. #1

    Optische Aktivität

    Hallo ihr
    in einer Staatsexamensfrage heißt es:

    Tropanol (= Tropin) ist chiral

    weil es zwei unsymmetrisch substituierte C enthält.

    Die erste Aussage ist falsch und die zweite ist richtig. Könnt ihr mir sagen warum?
    Wo sind die beiden unsymmetrisch (gemeint asymmetrisch oder ?) substituierten C ? Dort wo die Brücke ist ?
    Wieso nicht chiral ?

  2. #2
    PhiP
    Registriert seit
    08.02.2011
    Ort
    Mühlhausen
    Beiträge
    98
    Apotheker seit 2012
    Zunächst einmal: Dieser Aufgabentyp wird nicht mehr im Staatsexamen gefragt
    Die beiden asymmetrischen Kohlenstoffatome sind, wie du schon richtig gesagt hast, an der Brücke. Das Molekül ist nicht chiral (und demnach nicht optisch aktiv), da die beiden Zentren sich gegenseitig aufheben (legst du eine Spiegelachse durch die Brücke, so fallen beide Seiten komplett ineinander!!!). Der Kohlenstoff mit der OH-Gruppe ist übrigens pseudochiral, da er Liganden mit unterschiedlicher Konfiguration besitzt (die beiden Brückenatome). Die OH-Gruppe kann axial oder äquatorial (Pseudotropin) stehen.
    LG

  3. #3
    Hallo Riemes

    danke für deine Antwort.
    Kann man denn die Spiegelachse einfach durch das N legen und damit N quasi teilen ? Dann hat man aber doch zwei ungleiche Seiten.
    Und was bedeutet pseudochiral für das C mit OH ? Ist das asymmetrsich substituiert oder zählt der Rind als ein Substituent und dann hat es nur 4 Substiuenten ?
    Danke schon mal für deine ANtwort.

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