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Thema: Synthese von Nitrosoantipyrin

  1. #1
    Administrator Avatar von ooonja
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    Synthese von Nitrosoantipyrin

    Hallo, was habt ihr euch denn so überlegt? Ich dachte mir, dass die salpetrige Säure in das Nitrosyl-Kation (NO+) und Wasser zerfällt. Das Nitrosy-Kation ist sehr elektrophil und es findet eine elektrophile aromatische Substitution statt. Oder hat jemand einen anderen Vorschlag?

    lg ooonja

  2. #2
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    Benno und ich würden dem zustimmen, wie aus natriumnitrit NO+ entsteht findet ihr gewohnt detailliert im Immel Skript 07-24

    Die Weiterreaktion verläuft dann wahrscheinlich analog zu der elektrophilen Substitution, welche im Skript auf 07-17 zu finden ist, bloß das anstatt des NO2+ einfach NO+ genommen wird
    Kleider machen Leute, aber das Herz macht den Menschen.

  3. #3
    Hochmotiviert Avatar von The Peter
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    um noch was wichtiges zu sagen: seh ich auch so.
    Indeed.

  4. #4
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    also das Immelskript ist doch ganz toll! Hab ich auch da gefunden

  5. #5
    genießer Avatar von itac.cati
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    also mit dem nitrosyl-kation sind wir schon mal alle gleicher meinung. allerdings hab ich nochwas im organikum 22.auflage seite635 gefunden. demnach wäre es nicht ganz der mechanismus einer elektrophilen substitution, sondern eher ähnlich einer säurekatalysierten aldol-rkt.
    hatten wir nucleophile Subst. nicht im zusammenhang mit aromaten??? und soweit ich das hier sehe, liegt nicht direkt ein aromat vor.
    aber ich schätze mal so ganz genau wollen die das dann morgen auch nicht wissen.

  6. #6
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    naja wegen der Aromatizität: also der Hückel Regel entspricht dieses Teil ja, ob das nun vollständig planar is kann ich nich genau sagen, aber ich geh einfach mal von aus das wir hier einen aromaten haben...hab jetzt auch kein lust mehr meine theorie vollständig umzubauen ;-)
    wird schon nich so wild werden morgen
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  7. #7
    Administrator Avatar von ooonja
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    Es handelt sich zumindest um konjugierte Doppelbindungen, also denke ich einfach, dass das geht
    Aber mal angenommen es würde so verlaufen wie im Organikum S. 635, dann wäre der Kohlenstoff doch 5-bindig (nach der Anlagerung von H+) und das geht ja nicht, oder sehe ich das falsch?

  8. #8
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    auch bei Immel steht, dass das ein aromatischer Ring ist

  9. #9
    fieser Oberarzt Avatar von Melanie
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    ich hab mal ne andere frage: hat der dr. dörre gesagt, was wir am di machen bzw. worauf wir uns vorbereiten sollen?
    wir müssen ja auch noch von unserem nitrosoantipyrin die ausbeute berechnen(wie soll das eigentlich gehen?)
    ich danke schon mal fürs antworten.
    noch ein schönes we :-)
    "Hasenzahn!"

  10. #10
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    Hi, also Dr.Dörre meinte, dass die auch noch nich so recht wissen, was die mit uns am Die machen sollen, weil sie nich wissen, welche Chemikalien da sind... aber für die folgenden Praktika haben sie einen Plan (ist nur der Die, der fehlt...)

    Wegen Vorbereitungen... Klemm meinte (mit einem fiesen Lächeln im Gesicht) Organikum angucken (Grundoperationen und drumrum...) aber ich denke nich, dass da was schlimmes auf uns zukommt... (ist meine Vermutung! ohne Gewähr)

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