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Thema: Wieso ist theophyllin saurer als theobromin ?

  1. #1
    Unregistriert
    Gast

    Wieso ist theophyllin saurer als theobromin ?

    Wieso ist theophyllin saurer als theobromin
    Ich habe eine Frage zu Acidität von Theophyllin und Theobromin,
    Theophyllin ist saurer als theobromin, also niedrigerer pks.
    Aber ein Imid wie beim theobromin gibt doch gerne sein H ab wegen der Resonanzstabilsierung oder ?
    Warum ist die H Abgabe bei theophyllin leichter ?
    Ich habe gelesen, dass ein aromatisches System mit 6 pi Elektronen entsteht und das wäre dann aus diesem Grund so ?
    Hat das dann einen größeren Einfluss als die beiden Carbonylgruppen bei theobromin ?
    Danke schon für Antworten

  2. #2
    jemand aus dem Internetz
    Gast
    Der Imidazolring ist doch bereits ein Hückelsystem. Sowohl beim Imidazol als auch beim Imid kannst du Resonanzformeln aufstellen, in denen der Stickstoff positiv geladen ist. Daher die Acidität. Resonanzformeln ermöglichen aber nur eine qualitative Erklärung. Für solche Fragen müßtest du dich an einen theoretischen Chemiker wenden. (Um es per Resonanzformeln erklären zu können, fehlt die Vergleichbarkeit. Du kannst nur sehr schwer ins Verhältnis setzen, welchen Beitrag zur Gesamtwellenfunktion die jeweilige Resonanzstruktur hat.) Dann bekommst du vielleicht einr Karte mit einer Elektronendichteverteilung, aber wirklich schlauer wirst du dich dadurch auch nicht fühlen.

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