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Thema: OC-Prüfung

  1. #1

    OC-Prüfung

    Hey Leute,
    ich lerne gerade für eine Prüfung in OC.

    Ich habe einige Verständnisfragen..

    1. Acetessigester + Phenylhydrazon -> welche namensrekation soll dies darstellen?
    Ich kenne nur Acetessigestersynthese als Namensreaktion, aber das ist es wohl nicht.

    2. Biphenyle welchen durch Ullmannreaktion hergestellt. Stimmt das?

    3. Im letzten Schritt der Tetrazol-Synthese haben wir ja dies hier:

    http://upload.wikimedia.org/wikipedi...nthesis_02.PNG

    Wie kommt es beim letzten Schritt im Detail zu der Abspaltung des elementaren Stickstoffs?

    4. Was ist das eigentlich für eine Funktionelle Gruppe, wenn links von der Carbonylgruppe ein amid ist und rechts thioester?
    Ist das ein Urethan?

    5. 2,5-Dimethylpyrrol + Dimethylsulfat + Kaliumcarbonat -> Produkt?
    Dimethylsulfat ist ein Methylierungsmittel. Aber wird hier das Stickstoff methyliert?
    Und wie wäre der Reaktionsmechanismus davon?

    Ich weis das sind sehr viele Fragen, aber ich hoffe ihr könnt mir zumindest ein paar tipps geben.

    Danke..

    LG sselpe
    Geändert von sselpe (22.07.2013 um 20:23 Uhr)

  2. #2
    Neuer Benutzer Avatar von Chromeo
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    Apotheker seit 2013
    1)
    Pyrrazolringschluss nach Knorr
    -Hydrazonbildung
    -Enaminisierung
    -Hydrazinolyse des Esters
    -Pyrrazolon

    2)
    Ullmannsynthese ist geeignet zur Biphenyldarstellung
    -2x Arylhalogenid + 2Cu -> Biphenyl + 2CuX

    3)
    -Diazonium zerfällt zu Carbeniumion und Stickstoff, Elektronenpaar verbleibt beim Stickstoff
    -Ethanol oxidiert zu Acetaldehyd (-1 -> 0)
    - Stickstoff Anion mit Alkoholisches Proton auf
    - Carbeniumion nimmt Hydrid auf und reduziert dadurch um 1

    4)
    Thiourethan oder Thiocarbamat

    5)
    Methylierung vom Pyrrolstickstoff
    -NH-deprotonierung (Aromatizität bleibt vorhanden)
    -nukleophiler Angriff an der Methylgruppe des Dimethylsulfats
    - Es ist mir auch neu, dass Carbonat als Base verwendet werden kann, aber das ist der einzige Sinnvolle Reaktionsweg in meinen Augen

  3. #3
    Unregistriert
    Gast
    Danke dir Chromeo,

    die Antworten haben mir sehr geholfen..

    LG sselpe

  4. #4
    PhiP
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    Carbonat funktioniert wunderbar als Base für Methylierungen vor allem in alkoholischen Systemen. Man kann sogar doppelt CH-acide Stellen doppelt methylieren.
    Die Abtrennung ist dabei super easy, da es sich kaum löst

  5. #5
    wie lief die prüfung? hab bald auch meine :/

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