Nitrierung von Nitrobenzol

[Nachi]

Ich habe mal wieder ein Problem mit der organischen Chemie (irgendwie werden wir nicht warm miteinander). Zum Auffrischen der Grundlagen nehme ich zwischendurch auch mal den Vollhardt zur Hand und wollte grade folgende Übung bearbeiten:

Die elektrophile Nitrierung von Nitrobenzol ergibt fast ausschließlich 1,3-Dinitrobenzol. Formulieren Sie die (unbedeutenden) Resonanzformeln der intermediären Kationen, die bei dem Angriff von NO₂⁺ an der ortho- und para-Position entstehen. Erklären Sie das Ergebnis.

Nun bin ich ein klein wenig irritiert, weil ich nicht verstehe wie es überhaupt zu dem NO₂⁺ kommen soll. Normalerweise ist der Stickstoff bei NO₂ ja positiv geladen und hat nur noch das eine Elektron und kann dann natürlich mit einem der beiden Sauerstoffe nicht NOCH eine DB eingehen. Aber wie bekomme ich denn nun ein NO₂⁺? Vielleicht sehe ich auch den Wald vor lauter Bäumen nicht.

[Unregistriert]

2 mal Nitrat am Sauerstoff protonieren, bsp. mit Schwefelsäure, und Wasser abgehen lassen, schon hast du das Nukleophil NO₂⁺

[Riemes]

O=n(+)=o !!! Vierbindiger Stickstoff ohne freies Elektronenpaar ist positiv geladen...

[Nachi]

@Riemes
Wie soll das denn gehen? Es ist schließlich O=N(+)-O(-). Das Stickstoff ist hier schon positiv geladen und hat noch ein einzelnes Elektron übrig. eine weitere Doppelbindung geht also nicht.

@Unregistriert
Klingt schonmal nicht schlecht, aber geht das bei Nitrat so einfach? Ist einfach nur so meine Frage, weil ich in OC echt keine Leuchte bin .

[Christin]

Wenn ich mich recht erinnere, ist dazu "Nitriersäure" nötig, eine Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure. Dabei ist letzter die stärkere Säure, die dann Salpetersäure protonieren kann.

[Riemes]

Schau einfach hier nach: http://de.wikipedia.org/wiki/Nitroniumion

[Shimone]

Es ist schließlich O=N(+)-O(-)

Das ist Falsch, das ist die Ladungsverteilung in einer Nitrogruppe die noch irgendwo dran hängt.
Also wenn es so aufgebaut wäre:

O=

N+ | R

-O-

Dreibindiger Stickstoff ist seltenst Positiv geladen.

[Nachi]

Dann haben Wikipedia UND meine Dozenten aber einen Fehler begangen. So wie es hier steht http://de.wikipedia.org/wiki/Stickstoffdioxid habe ich es in meinem Skript auch stehen, was eben die Verteilung der Ladung in Stickstoffdioxid betrifft. Also ich sehe irgendwie noch nicht so ganz das Problem.

Und @Christin und Riemes
Danke nochmal für die Erklärung ^^°.

[Shimone]

Ach stimmt, hatte ganz vergessen das NO2 ein Radikal ist, dann stimmts natürlich auch so wie du es geschrieben hast.
Das ist dann übrigens auch der Unterschied zwischen NO2 (Stickstoffdioxid) und NO2+ (Nitroniumion).
Sorry falls ich Verwirrung gestiftet hab.

[Nachi]

Alles klar ^^. Dann hab' ich es jetzt verstanden und kann beruhigt weitermachen. Danke euch !

edit: Ich muss mich übrigens ganz dolle dafür entschuldigen, dass ich die Frage überhaupt gestellt habe :'(. Ich gehe ja atm mein Skript durch, schreibe alles nochmal auf und zwischendurch lese ich meine Notizen dann nochmal. Und was springt mir da grad in's Auge? ....ach ja. Es tut mir leid. Ich bin zu verplant .