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Thema: Synthesestrategie für 4-nitropyridin

  1. #1

    Synthesestrategie für 4-nitropyridin

    Hallo,

    ich habe eine Frage zu 4-nitropyridin.
    Wie stelle ich dieses Molekül her?
    Weil Pyridin ja ein Elektronenarmer Aromat ist klappt die Nitrierung nicht wirklich. Außerdem dirigiert Pyridin doch Elektrophile in Pos. 3 und nicht 4.
    Ich habe mir vielleicht gedacht über N-Oxid..ist die Idee schonmal richtig?

    Danke..

    LG sselpe
    Geändert von sselpe (15.07.2013 um 18:31 Uhr)

  2. #2
    N06BC01 Avatar von Shimone
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    Ich bin mir nicht sicher ob deine Variante funktionieren würde, aber wenn du z.B. Pyridin-4-carbonsäureamid als Ausgangsstoff hättest würdest du dein Produkt über eine einfache Hoffmann-Umlagerung mit anschließender oxidation erhalten.
    Geändert von Shimone (16.07.2013 um 07:51 Uhr)
    Und ich so: "Jetzt guck doch mal über den verdammten Tellerrand hinaus"
    Und er so: "Ah da ist der Löffel"

  3. #3
    Hallo Shimone,
    stimmt das würde funktionieren.
    Aber gibt es denn keine Variante mit dem Ausgangsstoff Pyridin?

  4. #4
    Neuer Benutzer Avatar von Chromeo
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    Stichwort: Tschitschibabin Reaktion
    Ist normalerweise für 2-Aminopyridin, gibt aber wohl auch 4-Aminopyridin...
    Danach musst du natürlich noch oxidieren.
    http://de.wikipedia.org/wiki/Tschitschibabin-Reaktion
    Geändert von Chromeo (25.07.2013 um 15:24 Uhr)

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