baldige Klausur

[freaky_babyshi]

Guten Tag an alle,

mal wieder hätte ich ein paar Fragen, die die Organische Chemie betreffen(bzw. ein paar Aufgaben von der Probeklausur von Prof. Stark):

zu 1.) hier ist doch bestimmt die Konstitutionsisomerie gemeint, richtig?
zu 2.) welche Produkte entstehen? I- ist zwar ein gutes Nucleophil, aber OH- eine schlechte Abgangsgruppe, deshalb halte ich eine Substitutionsreaktion für unwahrscheinlich, ist das so? Oder spaltet sich stattdessen der Methylrest ab und wird zum Methan?
Habe auch versucht zu eliminieren, die Frage ist nur wo: entweder am 1. oder 5. C-Atom, woher weiß ich, was wahrscheinlicher ist? Entstehen dann Wasser und HI?


Klausur hab ich mit angehangen, weitere Fragen folgen:P Wir können ja alle hier ein wenig gemeinsam diskutieren, oder weiß ich jemand, ob zu dieser Klausur auch zufällig eine Lösung existiert?

Grüße,
Antonia

[Tony]

hmm, zu 1. würde ich sagen, dass da bei a) cis und trans (oder halt anti -und syn periplanar) gemeint ist, bei b) dann die E/Z-Nomenklatur.
Und zu zweitens: da würde ich irgendwie auf eliminierung tippen - die iodwasserstoffsäure protoniert das OH und wasser geht raus und das passiert sowohl am 1. c-atom und am 5., aber das 5. is ja höher substituiert, also ist das das Hauptprodukt (Saytzev) und am 1. ist es das Nebenprodukt (Hofmann).

wäre meine meinung....

[Christin]

1. ist bei a gestaffelt und ekliptisch und dann eben anti- und syn-periplanar, bei b will er wohl eher auf cis und trans bzw E/Z-hinaus.

2. Eliminierung? Kann sein, dass ich schon ne Weile raus bin und durch das Kreuzeln mein Chemie-Gefühl verloren habe, aber für ne Eliminierung ist doch immer ne starke Base nötig, die dann noch ein Proton aufnimmt. Demnach denke ich auch an eine Substitution durch Wasserabgang (Säurekatalyse). Man kann ja je nur eine Hydroxylgruppe oder beide substituieren und schon hat man 3 Produkte:-)
Außerdem könnte unter Umständen ein Ether entstehen, wenn man wiederum vom C1 Wasser abspaltet und dann das Carbeniumion an die andere hydroxylgruppe angreifen lässt.

[freaky_babyshi]

Habt vielen Dank für eure schnellen Antworten
Tony, dir würde ich in dem Punkt mit der Eliminierung zustimmen, da OH- einfach eine viel zu schlechte AG für die Substitution wäre, aber Christin hat recht: HI ist alles andere als eine starke Base:P
Ich hätte gedacht, dass im Falle einer Eliminierung das Proton der Iodwasserstoffsäure sich an die Hydroxygruppe anlagert und als Wasser abspaltet, das andere H+, welches für das Zustandekommen der Doppelbindung noch weg muss, lagert sich wiederum an das Iodidion an... wie findet ihr das? Klingt das eher nach nem Märchen oder scheint dies realistisch zu sein?^^

Tony, würdest du trotzdem die Gleichung der Substitution unter OH- -Abspaltung, unter der Begründung, dass dies sehr unwahrscheinlich ist, mit angeben?

Übrigens bin ich nun schon ein Stück weiter in der Klausur gekommen und wie versprochen haben sich hier auch noch einige Fragen ergeben:

zu 4.) alle Diastereomere wären doch S/R-meso-3,4-dibromhexan und R/S-meso-3,4-dibromhexan, Enantiomere können doch sicherlich auch entstehen, sollen bloß unter b) nicht mit angegeben werden, oder?
Bei welchem Zwischenschritt wandelt sich dieses (Z)3-Hexen denn in ein trans?
zu 6.) hierbei entstehen doch das chirale S/S-2,4-dichlorpentan und das chirale S/R-2,4-dichlorpentan, die Produkte sind stereochemisch gesehen Diastereomere(?)
zu 10.) wo kommen hier die 12 Punkte her? bei der Hybridisierung habe ich nur sp³ für das Edukt und sp für das Produkt angegeben, sollte dort noch mehr stehen? Ich kann mir nämlich nicht vorstellen, dass es für eine Gleichung und 5 stichpunktartige Antworten 12 Punkte geben soll?!
zu 11.) Ist es richtig, dass das Brom sich im 1. Schritt an die Doppelbindung, im 2. Schritt jedoch an ein ganz anderes C-Atom an den Ring anlagert, da hier ein Katalysator verwendet wird?
zu 12.) hier kann ich leider nur 1 Produkt finden, was bei c) anschließend unter Abspaltung von Wasser umgewandelt wird. Wer findet mehr?:P


So, das war jetzt erstmal ne ganze Menge, ich freue mich auf Antworten!

[Tony]

hmmm, aber guck mal wegen zweitens im skript vom immel kapitel fünf seite 21, da läuft das auch unter eliminierung... das andere h+ lagert sich aber nicht wieder an I-, HI liegt doch fast vollständig dissoziiert vor und das H+ ist dann einfach der katalysator, der ja wieder regeneriert werden muss. aber die gleichung mit oh- ist würde ich nicht mit angeben, schließlich bringt ihn oh- als abgangsgruppe zum kreischen...

wieso wandelt denn sich bei viertens das (Z)-3-Hexen in trans um?

ob die bei sechstens entstehen weiß ich nicht, bin zu faul zum überlegen... aber sind meiner meinung nach diastomere.

und 10. hmmm, vielleicht ein netter punkteschenker... 12 Punkte kann ich mir da aber auch nicht erklären...

bei 11. würde ich sagen, dass sich das brom an irgendein atom von dem ring dran setzt, schließlich ist es durch den Katalysator ja quasi ein Elektrophil (Br+) und kann da die pi-elektronen angreifen und dann kommt es zur rearomatisierung

naja und zu 12.: die können sich ja gegenseitig angreifen und auch sich selber, von daher können schon einige produkte entstehen, vier, würde ich sagen...

ok, so weit so gut

[freaky_babyshi]

du bist also der Meinung, dass bei 11.) die C-C- Doppelbindung völlig unbeachtet bleibt?
bei 12.) will ich jetzt nochmal schauen, bzw. mich vllt auch noch ein wenig mehr zum Thema einlesen

[Tony]

hmmm, naja, aber der katalysator ist doch typisch für aromaten, oder? und produkt eins/zwei ist dann sicherlich ortho und para, würde ich jetzt mal sagen....

also zu 11. war das jetzt.... bei 12. müsste sowas ähnliches im skript stehen, wühl mal ein bisschen....

könnte bei zweitens auch was cyclisches entstehen???

[jana]

in so einer anderen aufgabe entsteht ja aus dem diol säurekatalysiert auch oxan, aber da würden ja dann noch zwei CH3 gruppen dranhängen...

[Tony]

bei 4 b gibt es doch nur ein weiteres diastomer oder?

[freaky_babyshi]

mmhhh, also ich halte das für unwahrscheinlich mit einem cyclischen produkt bei 2. ...
tony, was hast du denn bei 4 überhaupt für produkte raus? R,R? dazu wären die diastereomere doch R,S und S,R, oder??