Hallo Leute, schreibe demnächst eine Klausur und habe leider noch ein paar Probleme bei DC- Aufgaben.

zB. bei der Aufgabe: Wie ist die Reihenfolge folgender Arzneistoffe bei einer DC?
Die Arzneistoffe sind: Acetylsalicylsäure, Ascorbinsäure, Tilidin, Lidocain und Heroin.
Das Lsgmittel ist: Toluol / Aceton / HCOOH (60 / 39 / 1)

Meine Reihenfolge wär:

*Da HCOOH -> also sauer, entsprechend sind die Basen permanent geladen.

Denke mir am polartsten ist Lidocain (da rel kleines Molekül, bei dem pH permanent protoniert also geladen, 3 Heteroatome) also das wird am wenigsten laufen, dann Tilidin ( da protoniert/geladen und Ester), dann Heroin (ist zwar protoniert/geladen aber sonst großes lipophiles Molekül) dann hätte ich Ascorbinsäure gesagt ( da vinyloge Carbons., und 4 OH), dann erst ASS (-COOH + Ester)/läuft am meisten. Ist meine Denkweise richtig?

Was mir nicht so klar ist: ich habe in der Uni gelernt, wenn etwas permanent geladen ist zB eine Base, dann ist diese Base vieel polarer als jede Carbonsäure (die protoniert, also nicht permanent geladen ist).
Meine Frage ist, wie sieht es nun aus wenn ich eine Base habe die EINMAL permanent geladen ist beim entsprechenden pH und ein anderes Molekül welches aber ZWEI –COOH hat. Gilt hier trotzdem die Regel alles was permanent geladen ist, ist trotzdem viel polarer als alles andere?

Sorry für den langen Text, wäre wirklich seeehr dankbar für jeden Tipp!!! Vielen Dank im Voraus!!!