Vorbereitung Synthesen

[Leila-san]

Hallo alle zusammen
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Ich bin jetzt im 2. Semester und wir sollen fürs OC-Praktikum 2 Synthesen vorbereiten.
Die eine bereitet uns Kopfschmerzen!
2-Methylbut-2-en
Wir haben schon das Internet durchsucht und dicke OC-Bücher gewältst und kaum etwas gefunden.
Kann uns vielleicht jemand sagen, was das für ein Mechanismus ist und welche Nebenreaktionen auftreten können?
Ihr würdet uns damit sehr helfen!

Und wenn wir schon bei Nebenreaktionen sind: Bei der Synthese von Pyrogalloltriacetat haben wir auch nichts wirklich darüber rausfinden können.

Danke schon mal im Vorraus - jeder Hinweis kann uns helfen. ^^

[Thomas]

Ähm euch wurde doch sicher ein Syntheseweg gesagt oder? Also ich kann mir kaum vorstellen, dass Sie euch da einfach so freie Hand lassen und sagen "macht mal". Also wurden euch Ausgangssubstanzen vorgeschrieben? Eventuell sogar eine Organikum-Vorschrift?

[Thomas]

Folgende Idee käme mir und das Organikum kennt das auch:

Saure Dehydratisierung von tertiären Alkoholen!
Ausgangsverbindung: 2-Methylbutan-2-ol (Amylenhydrat)

Wie geht ihr grob dabei vor? Die Ausgangsverbindung im Saurenmedium(wasserfreie Oxalsäure oder Phosphorsäure) in der Destille erhitzen, Olefine abdestillieren!

Was macht ihr bevor ihr damit loslegt? 1. Euch nochmal zum Thema Eliminierung schlau machen 2. Ihr guckt ins Organikum!!! (Kapitel D3 Eleminierung unter Bildung von C-C-Mehrfachbindungen) Das Organikum ist eure Bibel für OC, lernt es zu lesen und es zu lieben

[Leila-san]

Ok, danke schon mal.
Wenn wir Morgen wieder zusammensitzen, gucken wir noch mal ins Organikum.
Habe da zwar gesucht gehabt, aber nichts gefunden. Mit dem Kapitel kommen wir hoffendlich weiter!
Ja, man muss sich da echt erst etwas einlesen... ^^

Wenn noch mal was ist, schreibe ich wieder hier.

[Leila-san]

Also die Synthesen an sich sind uns jetzt soweit klar, aber leider kommen wir immer noch nicht auf die Nebenreaktionen der Synthese von Pyrogalloltriacetat.

[Thomas]

Die möglichen Nebenreaktionen bei der Synthese von Pyrogallotriacetat werde ich mir morgen anschauen, dann antworte ich Dir wieder

[Leila-san]

Danke, das ist nett von dir.

[Riemes]

Mit was sollt ihr die Reaktion denn machen?: Acetanhydrid oder Acetylchlorid wären gängige Reagenzien.
Ich vermute die Acylierung von Pyrogallol wird nicht vollständig sein: Es könnten Mono-,Di- und Triacetate auftreten. Möglicherweise könnte auch eine Friedel-Crafts-Acylierung des Aromaten stattfinden. Pyrogallol ist desweiteren redoxaktiv, vlt. bereitet das auch Probleme (Oxidation zum ortho-Chinon durch Luftsauerstoff ?).
LG Sascha

[Leila-san]

Mit was sollt ihr die Reaktion denn machen?

Wir sollen die Reaktion mit Acetanhydrid durchführen. Als Katalysator sollen wir konzentrierte Schwefelsäure nehmen (2-3 Tropfen).

Ok, das die Acylierung nich vollständig sein könnte, hatten wir auch schon überlegt - wussten aber nicht, ob das zu Nebenreaktionen gehört.
Danke schön für die hilfe.

[Nachi]

So...habe ich doch auch mal eine Frage ^^.
Und zwar möchte ich eventuell morgen mein Derivat machen. Ich habe Anilin und möchte daraus Acetamid machen. Und zwar mit Essigsäureanhydrid. An und für sich ist das ganze auch nicht schwer, aber ich bin leicht irritiert. Und zwar sieht Acetamid eigentlich ja so aus: http://upload.wikimedia.org/wikipedi...5/Acetamid.svg
Nun finde ich aber (ebenfalls bei Wikipedia; noch nix vernünftiges im Vollhardt), dass Anilin bei Reaktion mit Essigsäureanhydrid zu C6H5NH wird. Also eigentlich dem gleichen Gebilde wie im Link oben nur einem Phenyl-Rest statt dem 2. H. Das verstehe ich nicht wirklich. Ist es auch Acetamid? Me confused.

edit: Ich habe mich etwas verlesen. Bei Wikipedia steht C6H5NH-COCH3. Trotzdem weiß ich immer noch nicht, ob Acetamid einfach C6H5NH-R ist oder etwas spezielles/bestimmtes.